Mac OS X 10.9.4 が現在最新な訳ですが・・・
会社の 2013 年版 iMac を 10.9（Mavericks）に上げたあたりから Mac がシャットダウンできない事案が発生。
「システム終了」を選択し、真っ白な画面に矢印のみ表示された状態になった後から一切動かなくなり、20 分待ってみても一向にシャットダウンされません。
Windows だと「ctrl」+「alt」+「del」で再起動したりできる画面が表示されるんだけど、Mac にそういう機能はあるのだろうかと調べてみたらありました。
「control」+「command」+「メディアイジェクトキー（ドライブの取り出しボタンについてるマークが印字されたキー）」を押すと「スリープ」、「再起動」、「システム終了」が表示された画面に。
「システム終了」をクリック。
また真っ白な画面に矢印が表示されるだけの画面になり・・・
結局シャットダウンされなかったので電源ボタン長押しで強制シャットダウンしました。
検索してみると結構みんな同じ現象に遭遇している模様。
バグなのかな？